100 moleküler üniteli şeker, en uzun sentetik karbonhidrat için rekor kırdı


En uzun sentetik karbonhidrat, doğrusal bir zincire asılmış 100 monosakkarit birimi olan bir şeker olup Almanya’daki kimyagerler tarafından sadece sekiz gün içinde yapıldı. Ekip 203 adımın 201’i için bir otomatik sentezleyici kullandı. 100-mer (100 birimli), 2017’de bir noktada birleşen (convergent) toplam sentez yoluyla insan kimyagerler (cihaz değil) tarafından hazırlanan 92-mer’lik önceki rekoru kırdı.

Otomatik sentezleyiciler kolayca uzun peptit veya DNA dizileri hazırlayabilir- 200 ayrı üniteye sahip polimerler alışılmadık bir şey değildir. Ancak otomatik polisakkarit sentezi, yanlış gidebilecek daha fazla şey olduğundan geride kalıyor. Her monomer ilavesi, kontrol edilmesi gereken yeni bir stereo merkez oluşturur ve polimer, doğrusal ve dallanmış sekanslar üretebilir.

Şimdiye kadar oluşturulan en uzun polisakkarit için otomatik montaj döngüsü. Reaksiyona girmemiş herhangi bir nükleofilin maskelenmesi ve bir sonraki glikozillenme için koruyucu grupların kırılması için asidik bir yıkama, glikozillenmeden oluşan dört aşamalı sentez döngüsü (üstte). (LG, ayrılan grup; pPG, kalıcı koruma grubu; tPG, geçici koruma grubu.) 100-mer α- (1-6) -polimannozitin otomatik glikan düzeneği (alt)

Ancak Berlin Serbest Üniversitesi’nden Peter Seeberger’inki gibi ekipler polisakkaritleri işleyebilen otomatik sentezleyiciler üzerinde çalışıyor. Şimdi 100 ünite ile doğrusal bir polimannozid ve 151 ayrı yapı taşı ile dallı bir versiyon monte etmek için teknolojilerini yeni bir sınıra taşıdılar.

Katı bir destek üzerine sabitlenen, büyüyen polimer, her monomer ilavesi için dört aşamalı bir işlemden geçer – asidik yıkama, glikozillenme, reaksiyona girmemiş nükleofilin çıkarılması ve geçici koruma grubunun kırılması. 100-mer’in hazırlanması 203 adım sürdü ve reaksiyon verimi yalnızca %2 olup 188 saatte tamamlandı. Dallanmış 151-mer, dört 30-mer ve bir 31-mer’i birleştiren, son aşamalarda 451 koruma grubunun çıkarılmasını gerektiren bir tek bir noktada birleşen sentez yöntemiyle yapıldı.

Kaynak: Sugar with 100 molecular units breaks record for longest synthetic carbohydrate | chemistryworld.com


Kategoriler



+ Yorum bulunmuyor

Yorum ekle